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11歲的孤兒安妮·雪莉,離開孤兒院來到位於愛德華王子島的綠色莊園。安妮有著豐富的想像力、開朗的個性及一頭紅髮。而收養安妮的卡斯伯特兄妹——馬修和瑪麗拉,本來是想要一名男孩子,但馬修在帶安妮回家的路上被她的個性吸引,連本來打算將安妮送回孤兒院的瑪麗拉,也在發現安妮純粹的內心及悲傷的過去後感到糾結。內心懷抱巨大不安的同時,安妮也夢想著光明的未來⋯⋯

安妮因為確定可以留在綠色莊園,而感到非常喜悅。因為被鄰居的林德夫人針對外貌羞辱,安妮對她大發雷霆。被瑪麗拉訓話後,安妮去向林德夫人道歉,並因為那特別的道歉方式而獲得原諒。在那之後,安妮去拜訪了貝瑞一家,與知心好友黛安娜‧貝瑞相遇。生活被愛與友情填滿的安妮看起來變得非常幸福。在一旁見證這轉變的馬修和瑪麗拉也感到欣喜,他們似乎也因此有所改變⋯

安妮對第一次的野餐充滿期待。此時,瑪麗拉因為遺失的胸針,而對安妮產生懷疑。雖然安妮表示自己沒有拿,但瑪麗拉卻不相信,安妮為了去野餐而自首的發言,卻反而讓瑪麗拉更加生氣。在那之後找到了胸針,兩人總算是和解了。安妮也能夠順利去參加野餐,和朋友們度過開心的時光。而在學校安妮經歷了和吉伯特最糟糕的初次見面,甚至因為菲利浦斯老師的指導方式而產生反抗⋯⋯

安妮不去學校了。在綠色莊園和黛安娜開了茶會,但卻不小心讓黛安娜喝下了紅酒,黛安娜的媽媽因此拒絕讓她們往來。為了和黛安娜見面安妮回到了學校。雖然沒辦法和黛安娜說話,但為了激勵自己精進課業,她將吉伯特當作競爭對手。進入冬季的某一天,加拿大的總理來到這座島上,黛安娜的父母去聽演說都不在家,妹妹卻因為咽喉炎而有生命危險。安妮活用之前照顧小孩的經驗來幫助她⋯⋯

安妮滿12歲了,在命令遊戲中安妮接受了在穀倉屋頂上走路的挑戰,卻因為摔下來而骨折。學校來了一位新老師史黛西,新老師良好的教育方式讓安妮順利成長。某一天,馬修發現安妮身上的衣服已經退流行了,所以為她準備了一個聖誕禮物。在史黛西老師的提議下舉辦了一場音樂會,安妮在音樂會上朗誦詩文並獲得了滿堂喝采。馬修和瑪麗拉為安妮的成長感到欣慰,也開始討論起安妮今後的教育問題⋯⋯

安妮滿13歲了,寫故事這項學校作業讓她沈迷其中。為了寫出求婚的場景她做了各種調查,但卻沒辦法獲得滿意的答案,她只好運用自己的想像力書寫。安妮也和好友們組成故事社團,且作為社長發揮她的創造能力。安妮打算用旅行商人賣給她的藥,來將頭髮染成黑色。但是安妮的頭髮卻變成了綠色!最後只能將頭髮剪短,落淚的同時,安妮察覺到紅髮其實也不錯⋯

暑假時,為了扮成伊萊恩公主安妮獨自一人躺在小船上。浪漫地順流而下時,小船卻開始進水,運氣好的安妮爬到橋墩上等待救援,在千鈞一髮的時刻,被在小河上釣魚的吉伯特拯救。在岸邊安妮無情拒絕了吉伯特和好的提議。最終兩人還是一句話也不說,繼續當彼此課業的競爭對手。進入了女王學院入學考準備班的安妮非常用功讀書,卻在此時聽說了史黛西老師要去別的學校的傳聞⋯⋯

安妮為了成為教師參加了女王學院的入學考試,但因為結果遲遲未公布而焦躁不安。在黛安娜告訴她是愛德華島上的錄取者第一名時,綠色莊園被幸福的氛圍包圍。安妮被招待至白沙飯店的音樂會演出。被專業和富人包圍而緊張得開不了口。此時她看到了在觀眾席的吉伯特,好勝心讓安妮成功獲得滿堂喝彩。

安妮進入了女王學院。撐過了想家的難關,交到了新朋友史黛拉和普莉西拉,並和她們一起以一年的教職課程和獎學金為目標,勉勵彼此繼續努力。到了畢業典禮,馬修和瑪麗拉看著安妮耀眼的身姿,幸福中也再次確認了自己的想法沒錯。在雷德蒙大學開學前安妮和黛安娜一同享受暑假,在得知對手吉伯特因為經濟因素只能直接入職成為教師的事情後,安妮內心感到動搖。和馬修間的溫暖對話讓安妮感受到了深刻的愛。

看到亞比銀行破產新聞的馬修驟然離世,安妮和瑪麗拉因悲傷而陷入茫然。雪上加霜的是瑪麗拉的眼睛被診斷出令人難受的病情⋯⋯。煩惱的瑪麗拉考慮賣掉綠色莊園。知道這件事的安妮,決定留在艾凡里當老師,和瑪麗拉一起生活。此時,吉伯特在聽聞安妮的決定後,將艾凡里小學的教師職位讓給了安妮,安妮在得知此事後前往了吉伯特家。

安妮開始了沒有馬修的新生活,在緊張之中,前往艾凡里小學擔任老師。在教室卻被愛惡作劇的孩子搞得身心俱疲。忙碌卻充實的生活中,安妮和吉伯特等人,為了讓村裡變得更加美好,組織了改善會。為了向保守的村民們說明改善會及募集捐款,他們開始個別拜訪村民們的家。悲觀看待人生的老婦人、太愛乾淨的夫人、和蛋糕孤軍奮戰的大叔等等,安妮要面對的是這些充滿個性的村民⋯⋯。

瑪麗拉從過世的親戚那裡收養了一對六歲的雙胞胎兄妹戴維和朵拉。雖然朵拉是個乖孩子,但戴維非常喜歡惡作劇,也沒什麼禮貌。徹底打亂了瑪麗拉和安妮的生活。某天安妮從學校回到家時發現朵拉失蹤了,戴維也說一直沒看到人。透過鄰居的幫忙連井底都找了還是沒找到。安妮只能跑去哈里森先生家找,究竟朵拉去哪裡了呢?
